Cruel Intentions'ın ilk sezonunun ilk bölümünde, Manhattan'ın zengin gençleri arasındaki entrikalar ve entrikaların odak noktasında, zeki ve manipülatif bir genç olan Kathryn'in yanı sıra onun birlikte iş birliği yaptığı kardeşi Sebastian yer alır. Kathryn, yeni gelen üvey kuzeni Annette'i hedef alırken, Sebastian ise zorlu bir görevle karşı karşıya kalır. Aralarında tehlikeli bir oyun başlar.
